Theo thống kê, Flagg có thành tích 77 trận thắng và 4 trận thua trong sự nghiệp trung học của mình và 35 trận thắng và 4 trận thua trong sự nghiệp đại học của mình.

Sau khi gia nhập NBA, anh ấy đã thua 6 trong 8 trận đầu tiên.